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Connee Boswell, recibió como sus hermanas Helvetia y Martha - componentes todas del grupo vocal: "The Boswell Sisters" - una sólida formación instrumental. Comenzó tocando el violoncello, para después pasar al piano, el saxo alto y el trombón. Un día de 1925, el cornetista de Kansas, Emmett Louis Hardy, las escuchó después de que el grupo ganara un concurso amateur y las animó a profesionalizarse.
En 1931 se presentaron para actuar en el Paramount Theatre de New York y el selloBrunswick les ofreció su primer contrato y con él el lanzamiento internacional del grupo.Connee Boswell fue la principal arreglista del grupo y eso le dio el valor de ser una de las primeras mujeres en la historia del jazz - junto con Mary Lou Williams y Lil Hardin en asumir ese papel.
Todos los grupos posteriores de jazz vocal, como las Andrews Sisters o los mismísimosMills Brothers, tienen con las Boswell Sisters, una deuda contraída en cuanto a la técnica y el estilo que empleaban, pero nadie las superó. Esclavizada a una silla de ruedas desde su nacimiento debido a una poliomielitis, la voz de Connee Boswell no tardó en asumir papeles de solista en las grabaciones del trío y su facultad principal para el canto es debido a la precisión, calidad y rapidez de los aspectos rítmicos, muy avanzados para la época.
Su discografía mas importantes se produce a comienzos de los años treinta cuando cantaba junto a sus hermanas en compañía de Benny Goodman, Bunny Berigan o los hermanos Dorsey. En años mas tardíos, Connee Boswell, graba una obra maestra en uno de sus discos de larga duración titulado: "Connee Boswell and the original Memphis Five in Hi-Fi". Connee Boswell fue junto a sus hermanas, una referencia indiscutible en el jazz vocal de los primeros años del swing.
