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Quizás el mayor propulsor del movimiento Outlaw de los ’70 que revolucionó el circuito comercial de la música country, Waylon Jennings es probablemente más recordado aún (por las nuevas generaciones) a partir de sus hits musicales que acompañaron el gran éxito televisivo que significó los “Dukes de Hazzard”.
Nativo de Littlefield (Texas), desde pequeño recibe el influjo musical de su padre (quien era conductor de tranvías y músico) el cual solía llevarlo al Grand Ole Opry a escuchar a su ídolo: Bill Monroe. A la edad de 8 años Waylon había aprendido a tocar guitarra y a los 12 comienza a trabajar como disc-jockey en una estación de radio local (curiosamente pasaba música pop, no country).
A los 17 años se muda a Lubbock donde trabaja también de disc-jockey en la estación KLLL. Es en esta radio donde conoce a Buddy Holly, quien lo integra a su banda “The Crickets” como bajista entre los años 1958 y 1959. Debe tenerse en cuenta que en esta época seguía siendo muy frecuente la presentación de artistas en vivo en las audiciones radiales. Es precisamente Holly quien convence a Jennings de iniciar una carrera solista atento la voz de barítono (un tanto áspera) y el buen estilo musical que imprimía a las canciones que interpretaba. Es así que graba en los estudios de Norman Petty (en Nuevo México) sus dos primeros singles: “Jole Blon” y “When Sin Stops”, siendo el propio Buddy Holly su productor. El 4 de febrero de 1959 es una fecha que marca una impronta importante en la vida de Waylon. Ese día se estrella el avión que transportaba a Buddy Holly (junto a Ritchie Valens, J. P. “Big Bopper” Richardson, y otros), un vuelo al cual Waylon había sido invitado pero que desistió de ir a último momento, cediéndole su asiento a Big Bopper quien se hallaba engripado.
Golpeado por la muerte de su amigo Buddy, decide regresar a Lubbock para seguir trabajando de disc-jockey. No obstante, sigue germinando en él la idea de continuar con su vocación musical.
Es así que reinicia en Phoenix su incipiente carrera formando en 1960 el conjunto “The Waylors” con los cuales graba unos pocos discos y toca en el centro nocturno JD’s, donde funciona el sello independiente Trend para el cual graba su primera placa. Corría el año 1961 y los Waylors ya muestran las claras influencias del rockabilly de Buddy Holly, y algunos escasos toques de honky tonk.
En 1963 se traslada a Los Angeles donde llega a un acuerdo con el sello A & M Records, patrocinado por Herb Alpert, quien pretendía que Waylon grabase discos con orietación más pop. Contra su voluntad, logra grabar un single “Sing the Girl a Song, Bill“, pero su decisión de incursionar plenamente en música country hace naufragar la idea de grabara un álbum para ese sello discográfico.
Es su llegada a Nashville (1965) donde empieza a cobrar vuelo la carrera de Jennings (ahora como solista), quien firma un contrato con RCA, sello que era dirigido artísticamente por el gran guitarrista Chet Atkins. La llegada de Jennings a RCA fue mentada por otro de los grandes cantantes de esa época: Bobby Bare, quien lo había escuchado en una audición en Phoenix. En 1965 graba su primer single para RCA: “That's the Chance I'll Have to Take“ alcanzando discretas críticas, pero su segundo sencillo: “Stop the World (And Let Me Off)," logra alcanzar el top 40 del chart country. Su primer disco en RCA es “Folk Country”, editado en 1966, el cual coincide con su participación en el film"Nashville 
Rebel", donde tiene el papel protagónico del mismo, y que iría marcando su personalidad haciendo honor precisamente al título del film.
De su segundo LP “Leavin’ Town” (1966), se destaca el tema escrito por Gordon Lightfoot “For Lovin’ Me”, el cual alcanza el Top 10 del chart country, y que había sido un suceso en los charts pop cuando fue interpretado por Peter, Paul & Mary. En este año, Jennings decide mudarse a la casa de Johnny Cash, con quien entablaría una importante amistad. En estos primeros discos para RCA, Waylon marca una clara orientación entre el folk y honky tonk, alejándose de sus primeros sonidos rockabileros.
En estos años son frecuentes sus apariciones en shows televisivos, como los del Gran Ole Opry o el de la cadena ABC “Anatomy of Pop”. En 1969 graba con el grupo “The Kimberlys” el álbum “Country-Folk” donde el tema “MacArthur Park” consigue obtener el premio Grammy a la mejor
interpretación vocal para dúos o grupos. En este mismo año se casa con la cantante Jessie Colter (recientemente separada del guitarrista Duane Eddy), con la cual da el puntapié inicial de su movida “outlaw” (los forajidos, los fuera de ley) junto a Willie Nelson, Johnny Cash y Tompall Glasser.
Este movimiento revulsivo hacia las orientaciones pop del Nashville sound imperante entonces, hace o intenta prevalecer la propia veta artística de cada cantante, que le permita interpretar sus propias canciones (generalmente inspirados en una base más tradicional del country), junto a su propia banda y no estar obligados a tocar con orquestas estables (comunes a todos) y con temas de franco corte comercial.
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Este movimiento outlaw se inicia con un LP del año 1972 titulado “Ladies Love Outlaws” al cual sigue “Honky Tonk Heroes” (1973). Ya para el año 1972, Waylon renegocia su continuidad con el sello RCA en tanto y en cuanto él pueda manejar la faz artística y la producción de sus placas. Así podemos entender finalmente porqué esos dos discos representan el preludio del cambio musical que pretendía imponer Jennings en el sello RCA.
Las letras son escritas en su mayoría por Alex Harvey, Hoyt Axton y Kris Kristofferson, personajes estos compenetrados más en la elaboración de letras consustanciadas con los problemas sociales que con melosas melodías vacías de contenido. Sin embargo, el principal motor movilizador outlaw va a tener su origen recién en 1976 con el álbum “Wanted – The Outlaws” donde participa Waylon junto a su esposa Jessie, y sus amigos Willie Nelson y Tompall Glasser (este último productor del mismo). Las letras en su mayoría pertenecen a Billy Joe Shaver, quien era un joven virtualmente desconocido para entonces.
El álbum había alcanzado también los primeros puestos del chart pop, y se lo considera como la piedra basal del nuevo sonido que se opondría al Nashville Sound, nos referimos al Austin Sound. Los temas quizás más destacados de esta placa son sin lugar a dudas ”My Heroes Have Always Been Cowboys” y “Honky Tonk Heroes”.
Con este disco la resurrección de la “verdadera” música country ya se había iniciado, lo cual le dio un espaldarazo importante a la obra musical de Waylon en los años siguientes, alcanzando muchos puestos importantes en los charts country entre los años 1974 y 1983. Su fuerte personalidad y su look rebelde hizo que fuera convidado a participar en San Francisco por la legendaria banda de rock Grateful Dead, en 1973 (liderada por Jerry García).
Como ya fue dicho, una andanada de éxitos marcaron la carrera de Jennings entre 1974 y 1983. En 1974 los temas “This Time” junto a “I’m a Ramblin’ Man”, y en 1975 los dos temas que componen el single: “Bob Wills Is Still the King” y “Are You Sure Hank Done it this Way?” logran alcanzar los primeros puestos del chart country. En 1975 es nominado como mejor vocalista de música country. En 1976 graba con su esposa Jessie el tema “Suspicious Minds”, el cual logra dos premios de la Academia: los de mejor single y el de mejor dúo musical del año. Pero estos premios quedan relativamente minimizados cuando el LP “The Outlaws” se lleva el galardón a Mejor Álbum del Año, lo cual dejaba entrever la aceptación del nuevo estilo musical por parte de la elite imperante en la época (fue disco multiplatino) y un logro personal para Waylon impensado entonces.
En 1977 logra llevar a la cima de los charts los temas “Luckenback, Texas” y “The Wurlitzer Prize”. En el primer caso, logró estar durante seis semanas seguidas en el puesto n° 1 del chart country y en el puesto 25 del chart pop. En 1978 alcanza un nuevo n° 1 con “I’ve Always Been Crazy”y el tema a dúo con Willie Nelson “Mammas Don’t Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys" (tema del álbum “Willie & Waylon”). Con Willie Nelson grabaría posteriormente otros tres álbumes, aunque no llegarían al suceso alcanzado por el primero.
En 1979 logran el primer puesto de los charts country los temas “Amanda” y “Come with me”. Su popularidad se acrecentaría con el tema que grabaría para la serie de TV los Dukes de Hazzard: “Good Ol’ Boys”. Jennings incluso apareció actuando en más de un capítulo y oficiaba de voz en off como relator de cada episodio.
Quizás la década del ’70 haya sido la más florida y prolífica en éxitos para la carrera de Waylon, ya que los ’80 lo tendrá algo más alejado de los primeros puestos, con las excepciones de los temas “Just to Satisfy You” (junto a Willie Nelson) de 1982, “Lucille” (1983) y el álbum de los Highwaymen (1985).
En 1985 gana el premio al Mejor Vocalista del Año, por la CMA (Country Music Association). Precisamente ese año, edita una placa titulada “Turn the Page”, donde revela que es la primera vez que realiza un álbum sin ayuda de las drogas. Es menester señalar que el abuso de drogas al que se refiere Waylon se había iniciado desde épocas juveniles, pero se acentuó a mediados de los ’80 a partir de la caída del movimiento outlaw y de obtener muchos menos éxitos respecto a décadas anteriores.
En 1986 gana el premio de la CMA (junto a Willie Nelson) al mejor dúo vocal. Son tiempos donde se plantea una sinergia artística entre amigos y cantantes enbanderados en una misma causa musical. De ello surge en 1985 el grupo The Highwaymen (Waylon, Willie Nelson, Kris Kristofferson y Johnny Cash) que grabarían en la siguiente década 3 placas más, aunque no con el éxito de la primera.
En 1986 pasa al sello MCA donde edita un importante álbum “Will the Wolf Survive”, grabando para esa discográfica 4 álbumes más, antes de pasar en años venideros a Epic, RCA y Justice. Es en MCA donde logra su último éxito de la década con la canción “Rose in Paradise”. En 1990, ya contratado por Epic, obtiene el primer hit para ese sello:“Wrong”, el cual alcanza el top ten de los charts country. Al año siguiente, el excelente tema “The Eagle” logra el top 40.
En 1996 junto a una de sus fans más allegadas (Lenny Kaye) escribe su autobiografía “Waylon”. En la misma refiere que su mejor placa discográfica fue Dreaming my dreams (1975), donde a su criterio, había alcanzado la mayor inspiración de toda su carrera. En ese sentido, el álbum “A man called Hoss” (1987) representa también una verdadera autobiografía.
En 1996 firma para el sello Justice, donde edita una excelente placa: “Right for the Time”. Si bien Waylon seguía obteniendo importantes logros dentro de una época muy competitiva, la estrella que lo acompañó hasta entonces lentamente se iba apagando, logrando en el resto de la década muy poco suceso (solo el álbum "Closing in on the Fire" de 1998, puede rescatarse en este período). Además de su lucha contra las drogas y el tabaco, empezó a aparecer a finales de los ‘90 un nuevo y mortal enemigo: la Diabetes.
Más allá de las conocidas complicaciones que trae aparejado esta enfermedad a nivel cardíaco, ocular y renal, la microcirculación en miembros inferiores producto del tabaco y su elevada glucemia le produjeron trastornos para caminar que le dificultaban el presentarse en conciertos o grabar nuevos discos.
La enfermedad prosiguió con su nefasta evolución, produciendo en diciembre de 2001 la amputación de sus pies. Para entonces fue nominado a integrar el Country Music Hall of Fame. Confinado en una silla de ruedas termina sus días en su casa de Arizona. Muere el 13 de febrero de 2002 a la edad de 65 años, acompañado por su fiel esposa Jessie y el hijo de ambos: Waylon Albright (conocido en el circuito musical como Shooter Jennings). También lo acompañaron sus otros cinco hijos de matrimonios anteriores al de Jessie: Terry, Tomi Lynn, Julie, Deana y Buddy.
Con la muerte de Waylon se pierde un verdadero referente para aquellos artistas que privilegian sus convicciones musicales frente a la maquinaria discográfica que pretende generar únicamentre éxitos fáciles de tararear pero difíciles de perdurar en el tiempo.
A continuación, Waylon interpretando uno de sus clásicos:"Luckenbach, Texas", un Nº1 por seis semanas en 1977. Como curiosidad les contaremos que a raíz de esta canción, hasta la fecha más de un centenar de carteles con la inscripción "Luckenbach - Texas" han sido hurtados de las carreteras cercanas a dicha localidad.
